Shailene Woodley nasceu em Simi Valley, Califórnia. Sua família inclui Lori (mãe), Loni (pai), um diretor de escola, e Tanner (irmão mais velho). Em 2004, ela foi nomeada para o Young Artist Awards (YAA) na categoria “Melhor Performance em Filmes ou Minisséries – Atrizes Mirins” pelo filme A Place Called Home como Califórnia Ford. Ganhou também na categoria “Melhor Performance em Filmes ou Minisséries – Comédia ou Drama” por estrelar Felicity: An American Girl Adventure.

Apareceu em séries como: Crossing JordanJack & BobbyWithout a TraceEverybody Loves RaymondMy Name is EarlCold Case e CSI: NY. A atriz foi escolhida para interpretar Mary Jane Watson no novo filme O Espetacular Homem- Aranha 2. No entanto a aparição da personagem foi adiada para o terceiro filme da franquia. Sobre isso Shailene comentou: “Claro que estou chateada. Mas tenho fé que tudo acontece por uma razão específica. MJ (Mary Jane, sua personagem) só aparecia em algumas cenas e eu não trocaria a experiência de trabalhar com o Andrew e a Emma por esses três dias no set por nada no mundo. Baseado na história proposta eu entendo completamente a necessidade por esperar para apresentar a MJ só no terceiro filme.”

Em 19 de março de 2013, foi anunciado que Woodley tinha aceitado o papel de protagonista como Hazel Grace Lancaster na adaptação cinematográfica de John Green, The Fault in Our Stars. Green falou via Twitter sobre Woodley“Havia tantas audições incríveis para o papel de Hazel, mas o amor de Shailene para com o livro e seu entendimento de Hazel me surpreendeu”. O filme, dirigido por Josh Boone, foi lançado no dia 5 de junho de 2014.

Woodley estrelou como Beatrice Prior no filme Divergent, adaptação cinematográfica do primeiro volume da trilogia infanto-juvenil escrita por Veronica Roth. O filme foi lançado em 21 de março de 2014 nos Estados Unidos e no Brasil em 17 de Abril de 2014. Shailene reprisou seu papel como Beatrice Prior na sequência de Divergent, intitulado Insurgent. O longa começou sua produção em 27 de maio de 2014, e foi lançado no dia 19 de Março de 2015 nos cinemas brasileiros. Ela vai atuar em seu papel novamente nas duas partes finais da franquia, que foi dividida em Allegiant, com lançamento previsto para 18 de Março de 2016. Em 2017, foi convidada para fazer parte da Academia de Artes e Ciências Cinematográficas. Por conta da projeção que sua atuação em Big Little Lies alcançou, sendo elogiada pelo site Indiewire que chamou sua performance de uma de suas melhores e o melhor papel de sua carreira.